В 1996 году Microsoft, почувствовавшая перспективы рынка того времени, выпускает Windows CE — новую операционную систему для карманных компьютеров.
Стандартная конфигурация устройств: клавиатура, ЖК-экран (480×240/2), 4 Мб ПЗУ, 2 Мб ОЗУ, порты для связи с ПК, гнездо PCMCIA, звуковые средства, ЦП Hitachi SH-3 или MIPS R4000, урезанные версии текстового редатора, электронной таблицы, программы обработки электронной почты и работы в Интернете.
В 1998 году платформа от Microsoft уже составляет достойную конкуренцию Palm: экран разрешением 320×240, процессор 49-60 МГц, память 8-32 Мб, динамик, микрофон, инфракрасный порт.
На базе Windows CE основано множество платформ, включая Handheld PC, Palm-size PC, Pocket PC, Pocket PC 2002, Pocket PC 2003, Pocket PC 2003 SE, Smartphone 2002, Smartphone 2003, Windows Mobile, Meizu OS, а также множество промышленных устройств и встроенных систем. Игровая консоль Sega Dreamcast имела поддержку Windows CE.
В 2001 году появляется Pocket PC — новая платформа от Microsoft. Стандартная конфигурация устройств на Pocket PC была следующей: процессор ARM 200 МГц, память 32- 64 Мб, экран 64 тысяч цветов, жакеты для дополнительных устройств. Главные особенности новой версии OC — поддержка мультимедиа и беспроводной связи.
В то время устройства нестабильны, дороги и потребляют много энергии, поэтому вскоре появляется Pocket PC 2003, которая решает многие проблемы своей предшественницы, за исключением, к сожалению, цены и энергопотребления.
Pocket PC производились и продавались несколькими компаниями, в список которых входят HP (продукты семейств iPAQ и Jornada), Gigabyte, Acer, ASUS, E-TEN, Fujitsu Siemens Computers, Rover PC, HTC, i-Mate, Mitac, Samsung и другие.
За счет своей близости к настольным операционным системам семейства Windows устройства на базе PocketPC и Windows Mobile (ОС от Microsoft для смартфонов) сильно потеснили PalmOS.
Последняя запись в лист поддержки Windows 10 Mobile(ранее Pocket PC или Windows Mobile 6 Professional devices) на официальном сайте 14 января 2020 года. Последняя запись о поддержке продукта Windows CE на официальном сайте 10 октября 2023 года.